1972 年，文森特因诈骗和谋杀罪入狱。在监狱里，他遇到了利奥，后者因盗窃、袭击和持械抢劫罪入狱六个月。在自助餐厅，犯罪头目哈维派来的一名暴徒试图谋杀利奥，但文森特尝试阻止，导致他们两人都被送往医务室，而暴徒在刺伤并杀死一名狱警后被殴打致死。在医务室，利奥请求文森特帮忙从办公室偷一把凿子，文森特答应了。成功盗窃后，文森特感觉到利奥正在计划越狱，并提出帮忙。利奥最初拒绝了，但当文森特透露他与哈维有怨恨时，利奥勉强同意合作。
利奥和文森特的越狱计划取得了进展，他们偷了床单做绳子，偷了一把扳手打开了格栅。两人通过团队合作和收集的工具，在一个雨夜从监狱逃了出来。在荒野中躲避警察后，两人找到了一个空营地，并钓到了鱼做食物。文森特透露，他曾经是一名银行家，哈维让他洗钱，然后谋杀了他的兄弟作为警告，并诬陷文森特谋杀。利奥正准备开始讲述他的故事，但被一架警用直升机打断了，两人又开始行动。他们找到了一对老夫妇的房子，两人偷了几件衣服、一把猎枪和一辆卡车，然后开着车躲避追捕的警察，并找到了一个皮划艇。但是一个大瀑布把这艘船撞毁了。之后两人找到了一个没人的地方，利奥透露他和哈维偷了一颗价值不菲的宝石，即黑色奥洛夫，但当利奥试图出售它时，哈维背叛了他，杀死了他们的买家并带着宝石逃跑，导致利奥被认为是杀人犯而被监禁。
在城市的拖车公园，利奥确认了妻子琳达和儿子亚历克斯的安全，然后和文森特一起去了一处建筑工地。他们找到了雷，哈维的下属之一，是一名建筑工头。经过一番追逐，他们抓住并折磨了他，以了解哈维的位置，即墨西哥。两人密谋报复哈维。他们抢劫了一个加油站，然后从军火商茉莉那里购买了两把枪支。当两人离开时，茉莉背叛了他们，向哈维透露了他们的位置。在电话亭，文森特打电话给飞行员艾米丽，说服她带他们飞往墨西哥。他从她那里得知，他的妻子卡罗尔刚刚分娩。两人同意去医院，但遇到了哈维派来的杀手，他们最终制服了杀手。他们去了医院，文森特见到了他刚出生的女儿朱莉，但由于警察包围了医院，他们被迫离开。利奥被捕，但在文森特的帮助下逃脱了。
第二天，文森特和利奥在艾米丽的机库遇见了她，她把他们送到了墨西哥。当他们两人前往哈维的豪宅时，发生了一场枪战。在与哈维的警卫搏斗并最终与哈维本人搏斗后，两人制服了哈维，迫使他归还黑奥洛夫，并在他试图劫持其中一人作为人质后杀死了他。文森特和利奥带着黑奥洛夫逃走，乘坐艾米丽的飞机返回美国，但降落后被警察包围。一名警官从里奥手中夺过黑奥洛夫，并递给文森特一把枪，证实了他和艾米丽都是卧底的FBI特工；里奥和哈维的黑奥洛夫交易实际上是一次诱捕行动。
里奥感到被背叛，于是制服了文森特，将他劫为人质，并劫持了一辆警车逃跑。在试图避开警方的路障时，他不小心将车开入水中。两人都逃离了沉没的车辆，里奥偷了一艘船，而艾米丽则驾驶警用直升机将文森特接走。在追逐过程中，文森特试图摧毁船的引擎，但里奥跳下船，然后船撞上油箱，他跑进了港口的仓库。艾米丽让直升机降落，她和文森特一起追赶里奥。里奥设法伏击了艾米丽，夺走了她的枪，命令她离开，因为战斗发生在他和文森特之间。枪战以两人受伤、手无寸铁、精疲力竭地倒在屋顶上而告终。看到其中一支枪就在附近，两人都试图伸手去拿，但只有一人成功了，并射杀了另一人。两人在被枪击者因伤势过重而死亡之前，度过了最后的友谊时刻。
如果文森特幸存下来，他会告诉琳达利奥的死讯，然后回到卡罗尔身边，向她表示自己已从联邦调查局辞职，以挽救他们的婚姻并抚养他们的女儿。
如果利奥幸存下来，他会把文森特的道歉信交给卡罗尔，然后在文森特的葬礼举行时与家人一起离开小镇。